Transidentität ist keine Modeerscheinung. Das Phänomen, dass Menschen vollständig oder vorübergehend in einer anderen Geschlechterrolle als der ihres körperlichen Geschlechts lebten, ist seit der Antike bekannt. Eine fundierte wissenschaftliche Betrachtung der Transgender-Eigenschaft setzte jedoch erst Anfang des 20. Jahrhunderts ein. So prägte der Arzt und Sexualforscher Magnus Hirschfeld 1910 für Menschen, die Kleidung des anderen Geschlechts tragen, den Begriff "Transvestit". Im Jahre 1923 prägte Hirschfeld in einer weiteren Publikation den Begriff der "seelischen Transsexualität". Der von Hirschfeld geprägte Begriff "Transvestit" entspricht nach heutigem Verständnis am ehesten dem Begriff "Transgender" als Bezeichnung für Menschen, deren körperliches Geschlecht nicht mit ihrem gefühlten Geschlecht übereinstimmt.
Auch für historisch bedeutende Persönlichkeiten sind Hinweise auf eine Transgender-Eigenschaft belegt. So berichteten die Historiker Cassius Dio und Herodian übereinstimmend, dass sich der römische Kaiser Elagabalus (ca. 203 - 222) schminkte, indem er Augen-Make-up und Rouge trug. Cassius Dio berichtet weiter, dass sich Elagabalus epilierte und Perücken trug. Laut der Online-Ezyklopädie glbtq äußerte Elagabalus den Wunsch nach einer geschlechtsangleichenden Operation und kleidete sich als "Venus".
Diese Darstellung wird auch von dem deutsch-amerikanischen Endokrinologen und Pionier der Erforschung der Transsexualität, Herry Benjamin, in dessen 1966 erschienenen Buch "The Transsexual Phenomenon" aufgegriffen. Benjamin beschreibt dort außerdem, dass König Heinrich III von Frankreich im Februar 1577 vor dem Abgeordnetenhaus wie eine Frau gekleidet erschien. Demnach trug er unter anderem ein Kleid und eine lange Perlenkette. Auch soll er die weibliche Form der Anrede, "sa majesté", bevorzugt haben. Der 1998 erschienene Film Elizabeth mit Cate Blanchet nimmt diese Darstellung in einer Szene auf, als Elizabeth ihren Gast Heinrich III in seinen Gemächern in einem Kleid vorfindet.
Charles-Geneviève-Louis-Auguste-André-Timothée d’Éon de Beaumont, kurz Chevalier d’Eon, war ein französischer Diplomat, der große Teile seines Lebens als Frau lebte. Erst eine Leichenbesichtigung räumte Zweifel über sein tatsächliches körperliches Geschlecht endgültig aus. Insgesamt lebte er 34 Jahre als Frau, wobei sein Werdegang jedoch auch zeigt, dass es schwierig ist, derartige Berichte eindeutig einer Transgender-Eigenschaft zuzuordnen.
Es ist historisch verbrieft, dass Chevalier d’Eon ab ca. 1763 zumindest teilweise als Frau lebte. Allerdings könnte es dafür auch andere Gründe gegeben haben als eine Transidentität: Chevalier d’Eon war französischer Diplomat und Spion und lebte nach einem Disput mit dem französischen Botschafter in England als Exilant in London. Er hatte wichtige französische Staatspapiere in seinen Besitz gebracht, die er zum Teil veröffentlichen ließ. Einige Historiker vermuten deshalb, dass Chevalier d’Eon durch sein Leben als Frau lediglich eine Auslieferung nach England verhindern wollte.
Im Jahre 1777 stimmte der französische König einer Rückkehr Chevalier d’Eons nach Frankreich zu folgenden Bedingungen zu: Chevalier d’Eon erhielt gegen die Rückgabe der geheimen Staatspapiere eine hohe Pension sowie die ausdrückliche Auflage, Frauenkleider zu tragen. Er kehrte als "Chevaliere Charlotte d’Eon" nach Frankreich zurück. Zwei Jahre später trat er als Mann auf, wurde inhaftiert und erst wieder frei gelassen als er einwilligte, wieder Frauenkleider zu tragen.
1785 verlor er aufgrund der französischen Revolution seinen Pensionsanspruch und zog erneut nach England. Zur Sicherung seines Lebensunterhalts war er gezwungen, seine Bibliothek zu verkaufen. Weiter verdiente er Geld durch öffentliche Fechtauftritte in Frauenkleidern.
Chevalier d’Eon wird demnach häufig als Beispiel für einen historisch verbrieften Transgender zitiert, eine tatsächliche Transidentität erscheint jedoch zumindest zweifelhaft. Denn im Gegensatz zu den zuvor zitierten Beispielen - Kaiser Elagabalus und König Heinrich III von Frankreich - scheint das Auftreten des Chevalier d’Eons in Frauenkleidung eher fremdbestimmt gewesen zu sein.
Bereits in den 1950er Jahren konnten Transsexuelle in den USA eine Hormontherapie erhalten. Im Jahre 1952 berichteten die Medien erstmals über eine geschlechtsangleichende Operation, vorgenommen an der transsexuellen Amerikanerin Christine Jorgensen. Erste therapeutische Versuche mit Sexualhormonen sowie erste Operationsversuche sind seit Anfang der 1920er Jahre dokumentiert. Eine der ersten nachweislichen geschlechtsangleichenden Operationen wurde 1930 in Dresden bei Einar Mogens Wegener durchgeführt, die sich später dann Lili Elbe nannte.
Die hier zitierten Beispiele für Transgender in früheren Epochen erheben keinesfalls den Anspruch auf Vollständigkeit. Vielmehr zeigen sie, dass das Phänomen der Transidentität so alt ist wie die Menschheit selbst.